تیازول-2-آمین…………………………………………………………………………………..82طیف IR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………………….83طیف 1H NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..84طیف 13C NMR 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین…………………………………………..85مراجع…………………………………………………………………………………………….
صفحهعنوان16شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش……………………………………16شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید……………………………….18شمای 1-3 شرایط ارلن مایر……………………………………………….18شمای 1-4 سنتز تیازول با استفاده از α-توسیل کتون…………………………..19شمای 1-5 سنتز تیازول از روش گابریل……………………………………20شمای 1-6 سنتز مشتقات 1،3-تیازول-4-تیول………………………………21شمای 1-7 سنتز تیازولها از α-تیوسیانات و کتون……………………………22شمای 1-8 سنتز 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول……………………………….22شمای 1-9 سنتز 5-هیدروکسی متیل تیازول…………………………………23شمای 1-10 سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریلها………………………………23شمای 1-11 مکانیسم سنتز کوک-هلبرون……………………………………23شمای 1-12 سنتز 5-آمینو تیازولها از مشتقات دیتیو فنیل استیک اسید……………24شمای 1-13 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول……………………………25شمای 1- 14 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی……………………………25شمای 1- 15 سنتز تیازول از ایندانون………………………………………..26شمای 1- 16 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات……………………26شمای 1- 17 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن………………………………..صفحهعنوان27شمای 1-18 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید……………..27شمای 1-19 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید……………………….28شمای 1-20 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون…………………………………29شمای 1-21 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال……………………………33شمای 2-1 تهیه مشتقات بیس تیازول………………………………………..34شمای 2-2 تهیه مشتق مونو تیازول………………………………………….37شمای 2-3 مکانیسم واکنش……………………………………………….
صفحهعنوان15شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3)………………………39جدول 2-1 محصولات مونو و بیس تیازول تهیه شده..………………………41جدول 2-2 نتایج تعیین حساسیت باکتریها توسط سنتز شده به روشMIC..…….
فصل اول
مقدمه وتئوری
1- مقدمه
1-1 تیازول1
تیازول یا 1،3-تیازول ترکیب هتروسیکلی است که دو اتم نیتروژن و گوگرد به عنوان بخشی از حلقه پنج عضوی آروماتیک آن هستند. تیازول و مشتقات آن 3،1-آزویی است که یک نیتروژن و یک هترواتم دیگر در 5 عضوی بجای نیتروژن دیگر آن جایگزین شده است. سیستم حلقه تیازول در بسیاری از ترکیبات طبیعی یافت شده است و از اهمیت بیولوژیکی ویژه‌ای برخوردار است. حلقه تیازول در تیامین2 (1) (ویتامین B1 که برای عملکرد طبیعی و متابولیسم کربوهیدرات حیاتی است)، آنتی‌بیوتیکهای پنی‌سیلین3 و باسیتراسین4 وجود دارد. تیازولها همچنین به عنوان یک حد‌واسط در تولید بسیاری از داروهای سنتزی مثل داروی ضد میکروبی سولفاتیازول5 (2)، داروی ضد تشنج ریلوزول6 (3)، ضد افسردگی پرامیپکسول7، داروی ضد آسم سینالوکست8،و همچنین قارچکشها و رنگها استفاده ‌می‌شوند (شمای1-1)] 1-8[.

شکل 1-1 تیامین (1)، سولفاتیازول (2)، ریلوزول (3)
1-2 سنتز
1-2-1 سنتز تیازولها از ترکیبات α-هالوکربونیلو مشتقات آن (سنتزهانش9)
متداولترین روش سنتزتیازولها روش هانش است که یک ترکیبα-هالوکربونیل (4) با تیوآمید (5) (یا تیو اوره برای سنتز مشتقات 2-آمینو) واکنش میدهد. واکنش با حمله هسته دوستی سولفور به اتم کربن دارای هالوژن پیش میرود. سپس حد واسط غیر حلقوی نمک α-s-آلکیل ایمینیم (7) بعد از یک انتقال پروتون، متحمل حلقه‌زایی و بدنبال آن حذف آب شده و محصول تیازول مورد نظر(6) تهیه می‌شود (شمای 1-1). این واکنش علاوه بر تیوآمیدها (5) با تیواورهها، تیو سمیکاربازیدها و همچنین سایر ترکیبات حاوی ساختمان N-C=S نیز انجام میپذیرد ]11-9[.
شمای 1-1 سنتز تیازول از روش هانش
این واکنش معمولاً به آرامی پیش میرود و تیازولهای ساده را با بازده خوبی به دست میدهد. هرچند برای بعضی انواع استخلافدار محدودیتهایی دارد و بازده پایین است. استفاده از تیوآمیدها و α-هالوکربونیل بدون استخلاف دستیابی به تیازولهای دارای استخلاف در موقعیت 2 را امکانپذیر میسازد ]16-12[.
برای سنتز تیازولهای بدون استخلاف در موقعیت 2 از تیوفرمآمید استفاده میشود، در حالی که استفاده از تیوآمیدهای استخلافدار و α-هالوکتونهای استخلافدار، تیازولهای سه استخلافی در موقعیتهای 2،4 و 5 را تشکیل میدهد ]19-17[.
چن10 و همکارانش با روشی جدید و کارآمد 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید11 (13) که حدواسطی در تولید داروی ضد سرطان دساتینیب12 است را سنتز کردند. در این روش β-اتوکسی اکریل آمید13(12) از جفت شدن β-اتوکسی اکریلویل کلرید14 (10) با 2-کلرو-6-متیل آنیلین (11) تهیه شد. سپس آلفا برمدار کردن و واکنش با تیو اوره، 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید را با بازده %95 حاصل کرد (شمای 1-2)] 20[.
شمای 1-2 سنتز 2-آمینو تیازول-5-کربوکسامید
ارلن مایر15اصلاحاتی در سنتز هانش انجام داد، طوریکه اگر واکنشگر α-هالوکتون پایدار باشد به جای تیو
آمید میتوان از مخلوط آمید و پنتاسولفید فسفر استفاده کرد (شمای 1-3) ]21.[
شمای 1-3 شرایط ارلن مایر
یک روش اصلاح سنتز هانش استفاده از α-توسیل کتونها به جای ترکیبات α-هالوکربونیل است ]22[. یکی از مزیت‌های این روش اجتناب از استفاده ترکیبات سمی و اشکآور α-هالوکربونیل است. این روش شامل واکنش یک کتون با معرف HTIB16] هیدروکسی-(توسیلوکسی) یدو بنزن[ (19) است تا α-توسیل‌کتون (23) از طریق حد واسط (22)تشکیل شود (شمای 1-4).
شمای 1-4 سنتز تیازول با استفاده از α-توسیل کتون
همچنین قابل ذکر است که حدواسط (22) در جا بدست آمده میتواند مستقیماً و بدون جداسازی α-
توسیل کتون(23)، در واکنش با تیوآمیدها متحمل حلقهزایی شوند ]23[.
1-2-2 سنتز تیازولها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتاسولفید فسفر (سنتز گابریل17)
روش سنتزی مهم دیگر برای سنتز تیازولها شامل واکنش α-آسیل آمینوکتونها(24) با پنتاسولفید فسفر یا معرف لاوسن18است که منجربه تهیه تیوآمید منطبق (26) شده که در حالت تعادل با (27) است و سپس بعد از حلقه‌زایی به حدواسط (28) تبدیل شده که با خروج آب تیازول (25) تبدیل می‌شود (شمای 1-5) ]29-24[.
شمای 1-5 سنتز تیازول از روش گابریل
بلیوجا19 و همکارانش محصولات S-آمیدو فناسیلدار20 شدهی تیولها و سولفانیل فنول21ها را در واکنش با پنتاسولفید فسفر یا، به طور بهتر، معرف لاوسن به مشتقات 1،3-تیازول-4- تیول (33) مربوطه تبدیل کردند که به آسانی با هیدروژن پراکسید اکسید میشوند (شمای 1-6). این روش به طور قابل توجهای محدودیت روش‌های سنتزی که برای تهیه مشتقات 1،3-تیازول-4-تیول گزارش شده بودند را بر طرف میکند. مرحله کلیدی فرآیند، واکنش α-آسیل آمینو کتون (32) با پنتاسولفید فسفر یا معرف لاوسن است که سنتز مشتقات جدیدی از 1،3-تیازول-4-تیول(33) دارای استخلافهای مختلف در موقعیتهای 2 و 5 را امکانپذیر می‌سازد ]31،30[.
شمای 1-6 سنتز مشتقات 1،3-تیازول-4-تیول
1-2-3 سنتز تیازولها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتونها
واکنش α-هالو کتونها با نمکهای تیوسیانات،α-تیوسیاناتو کتونها (35) را میدهد که میتوانند حلقوی شده و 2-هیدروکسی تیازولها (37) یا 2-کلرو تیازولها (39) را بسته به شرایط واکنش تولید کنند. محلول آبکی اسیدها یا اسید سولفوریک غلیظ در استیک اسید، هیدروکسی تیازولها (35) و هیدروژن کلرید بدون آب یا فسفریل کلرید، کلرو تیازولها (39) را با راندمان نسبتاً خوب میدهند (شمای 1-7).
شمای 1-7 سنتز تیازولها از α-تیوسیانات و کتون
مورگان22 و همکارانش 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول (44) را که حدواسطی در تولید داروی ضد ویروس HIV(Ritpnavir) (49) و حشره ‌‌کش Imidacloprid (45) است را با شروع از ترکیب 3،1-دیکلرو پروپن(40) سنتز کردند (شمای 1-8). 1،3-دیکلرو پروپن (مخلوطی از ایزومرهای سیس و ترانس) در واکنش با سدیم تیوسیانات، 1-کلرو-2-پروپنیل تیوسیانات (41) را تشکیل میدهد که در اثر گرما دستخوش بازآرایی سیگماتروپی ]3،3[ شده و حد‌واسط 3-کلرو-1-پروپنیل ایزوتیوسیانات (42) را می‌دهد. کلردار کردن مخلوط ایزومرهای سیس و ترانس (43) را می‌دهد که با خروج HCl، 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول (44) را با بازده متوسطی حاصل میکند. همچنین 5-هیدروکسی متیل تیازول (48) که حد واسطی در تولید داروی ضد ویروس HIV (Ritpnavir) 49 است طی دو مرحله از 2-کلرو-5-کلرومتیل تیازول به دست میآید (شمای 1-9) ]33،32[.
شمای 1-8 سنتز 2-کلرو-5-کلرو متیل تیازول
شمای 1-9 سنتز 5-هیدروکسی متیل تیازول
1-2-4 سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریلها
دیسولفید کربن به آسانی با آمینو نیتریلها (50) واکنش داده و 2-مرکاپتو-5-آمینو تیازولها (51) را
می‌دهد (سنتز کوک-هلبرون23) [34]. همچنین کربن اکسی سولفید، 2-هیدروکسی تیازول (52) مربوطه را
می‌دهد (شمای 1-10).
شمای 1-10 سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریلها
مکانیسم سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریلها و دیسولفید کربن در شمای 1-11 نشان داده شده است.
شمای 1-11 مکانیسم سنتز کوک-هلبرون
واکنش نمکها یا استرهای دیتیو فنیل استیک اسید نیز با α-آمینو نیتریلها در دمای اتاق، 5-آمینو تیازول‌ها را با راندمان خوبی میدهد (شمای 1-12).
شمای 1-12 سنتز 5-آمینو تیازولها از مشتقات دیتیو فنیل استیک اسید
1-2-5 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول
دسای24 و همکارانش مشتقات مختلفی از تیازول‌ها بر پایه پیرازول را سنتز کردند. ابتدا ترکیب (56) با تیو‌سمی‌کاربازید (57) در محلول اتانولی سدیم هیدروکسید تحت واکنش قرار گرفت و منجر به تشکیل پیرازول (58) شد در ادامه با اتیل برمو استات (59) تحت شرایط رفلاکس منجر به تهیه تیازول‌های (60) مورد نظر شد. تیازول‌های حاصل دارای خاصیت ضد میکروبی هستند (شمای 1-13) [35].
شمای 1-13 سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول
1-2-6 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی
مدهو25 و همکارانش موفق به سنتز تیازول‌ها از طریق آلکن‌ها شدند. واکنش مشتقات فنیل استیلن(61)، N-برمو‌سوکسین‌ایمید و تیواوره (62) در حضور β-سیکلو‌دکسترین26 بعنوان کاتالیزگر و در حلال آب منجر به تهیه تیازول‌ها (63) با بازده عالی شد (شمای 1-14) [36].
شمای 1- 14 سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی
1-2-7 سنتز تیازول از ایندانون
کاپوتو27 و همکارانش مشتقاتی از تیازول‌های دارای خواص زیستی را سنتز کردند. ابتدا مشتقات ایندانون با تیوسمی کاربازید تحت شرایط ریز‌موج وارد واکنش شدند سپس طی واکنش ترکیب 64 با مشتقات فناسیل کلراید (65) تیازول‌های مورد نظر 66 با بازده عالی سنتز شدند (شمای 1-15) [37].
شمای 1- 15 سنتز تیازول از ایندانون
1-2-8 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات
کریشنایا28 و همکارانش مشتقاتی از تیازول‌های دارای فعالیت بازدارندگی آنزیم ALK5 را سنتز کردند. واکنش تیواوره و مشتق فناسیل برماید (68) در حلال DMF و کاتالیزگر Cs2CO3 تحت شرایط رفلاکس منجر به سنتز تیازول (69)‌ با بازده عالی خوب شد (شمای 1-16) [38].
شمای 1- 16 سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات
1-2-9 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن
لیاراس29 و همکارانش مشتقاتی از تیازول‌های دارای خواص ضد‌میکروبی را سنتز کردند. ابتدا از واکنش 1-پروپیل ایزوتیوسیانات (70) و آمونیاک تحت شرایط رفلاکس ترکیب 1-پروپیل تیواوره (71) حاصل شد و در ادامه با کلرو‌استیل‌استون (72) در حلال استون تحت شرایط رفلاکس وارد واکنش شد و تیازول مورد نظر(73) سنتز شد (شمای 1-17) [39].
شمای 1- 17 سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن
1-2-10 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید
شارما30 و همکارانش موفق به سنتز مشتقات تیازول دارای خواص ضد‌سرطان شدند. مشتقات تیازول (78) از واکنش مشتقات پیپیرازین کربوتیوآمید (76) و 2-کلرومتیل‌کینازولینون (77) در حلال استونیتریل در حضور کاتالیزگر تری‌اتیل آمین با بازده مناسب سنتز شدند (شمای 1-18) [40].
شمای 1-18 سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید
1-2-11 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید
طبق واکنش زیر تیازول مورد نظر (81) از واکنش پیپیرازین تیوآمید (79) و اتیل 4-کلرواستواستات (80) در حلال پروپانول تحت رفلاکس طی 6 ساعت با بازده 82% بدست آمد (شمای 1-19) [41].
شمای 1-19 سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید
1-2-12 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون
دیستینتو31 و همکارانش تعدادی از مشتقات تیازول (85) را از واکنش آریلیدین تیو سمی‌کاربازید (83) و مشتقات هالوژن‌دار استوفنون (84) در حلال 2-پروپانول تحت شرایط رفلاکس در مدت زمان 30 تا 120 دقیقه با بازده عالی سنتز کردند (شمای 1-20) [42].
شمای 1-20 سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون
1-2-13 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال
بیس تیازول‌ها معمولا تحت شرایط سخت از α-هالو کتون‌ها یا کتون‌های دارای گروه ترک کننده در موقعیت α بدست می‌آیند ]43[.
مشتقات بیس تیازول (88 و 89) از تراکم تیوآمید‌ها یا تیواوره (87 و 90) با α-هالو کتون‌ها (86 و 89) تحت تابش ریزموج در حضور کاتالیزگر مونت موریلونیت K-10 بدست آمدند. از مزایای این واکنش شرایط بدون حلال و زمان بسیار کوتاه واکنش است (شمای 1-21) ]44[.
شمای 1-21 سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال

فصل دوم
بحث و نتیجه گیری

2- بحث و نتیجه‌گیری
2-1 هدف تحقیق
تیازول‌ها و مشتقات آن‌ها در سال‌های اخیر مورد توجه بسیاری قرار گرفته‌اند. تیازول‌ها مشتقات مهمی از ترکیبات آلی هستند که خواص دارویی گسترده و فعالیت‌های زیستی جالبی از خود نشان داده‌اند. این ترکیبات خواص زیستی متنوعی مانند ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب، ضد فشارخون، ضد درد و ضد آلرژی دارند. هدف این تحقیق در ابتدا سنتز تک ‌مرحله‌ای مشتقات جدید تیازول و بیس تیازول با اتصال‌های متنوع به روش کلیک شیمی با استفاده از شیمی سبز است. سپس فعالیت ضد باکتریایی این ترکیبات مورد توجه قرار می‌گیرد.
2-2 روش تحقیق
در پروژه حاضر به منظور دستیابی به مشتقات جدید بیس تیازول a-h4، ابتدا مشتقات بیس استوفنون‌ها a-h3 از واکنش مشتقات استوفنون a-b1 با ترکیبات دی برمه a-d2 تهیه شدند. سپس ترکیبات بدست آمده با محلول برم در کلروفرم برم‌دار شدند و سپس تحت واکنش با تیواوره به مشتقات بیس تیازول موردنظر تبدیل شدند (شمای 2-1).
شمای 2-1 تهیه مشتقات بیس تیازول
همچنین در این پروژه ترکیب مونو تیازول (7) از کتون (5) از طریق حدواسط برم‌دار (6) و سپس واکنش با تیواوره طبق شرایط نشان داده شده در شمای 2-2 تهیه شد.
شمای 2-2 تهیه مشتق مونو تیازول
در ادامه به بررسی اطلاعات طیفی بیس تیازول a4 می‌پردازیم.
ساختار این محصول با طیف‌بینی IR، 1H NMR و 13C NMR مورد تایید قرار گرفت. طیف IR این ترکیب به صورت قرص KBr ثبت شد. این طیف حاوی ارتعاشات کششی و خمشی مورد نظر بود.
طیف (ν, cm-1) IRارتعاشات کششی N-H را در 3379 و 3271، ارتعاشات کششی C-H آروماتیکی را در 3080، ارتعاشات کششی C-Hآلیفاتیکی را در 2937 و 2866، ارتعاشات کششی N=C را در 1625، ارتعاشات کششی C=C آروماتیکی را در 1606، 1577 و 1510، ارتعاش خمشی C-H در CH2 را در 1469، ارتعاشات کششی C-Oو C-N را در 1251، 1186و 1012، و ارتعاش خمشی خارج صفحه‌ای C-H آروماتیکی را در 833 نشان داد.
طیف 1H NMR ( MHz400) ترکیب 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)
تیازول-2-آمین (a4) در حلالDMSO-d6 ، جابجایی شیمیایی (δ, ppm) پروتون‌های آروماتیک d وd΄ در 93/7 و 71/7 با ثابت‌‌های شکافتگیHz 8/8 بصورت دوتایی ظاهر شده‌اند. پروتون‌های آروماتیک c یاc΄ در جابجایی‌ شیمیایی 04/7 با ثابت‌‌ شکافتگیHz 8/8 بصورت دوتایی دوتایی ظاهر شده‌اند. پروتون‌های الفینی e یاe΄ در جابجایی‌ شیمیایی 98/6 بصورت یکتایی ظاهر شده‌اند. پروتون‌های آروماتیک c΄ یاc در جابجایی‌ شیمیایی 93/6 با ثابت‌‌ شکافتگیHz 8/8 بصورت دوتایی ظاهر شده‌اند. پروتون‌های الفینی e΄ یاe در جابجایی‌ شیمیایی 83/6 بصورت یکتایی ظاهر شده‌اند. پروتون‌های آلیفاتیک b وb΄ در جابجایی‌های‌ شیمیایی 19/4 و 06/4 بصورت چند‌تایی ظاهر شده‌اند. پروتون‌های آلیفاتیک a وa΄ در جابجایی‌های‌ شیمیایی 92/1 و 90/1 بصورت چند‌تایی ظاهر شده‌اند.
طیف 1C NMR ( MHz100) ترکیب (a4) در حلالDMSO-d6 ، جابجایی شیمیایی (δ, ppm) کربن‌های آروماتیک و الفینی را 3/170، 0/163، 8/159، 1/131، 3/127 ، 9/114 ، 3/103 و کربن‌های آلیفاتیکی را در 0/68(Cb) و 3/26 (Ca) نشان داد.
2-3 مکانیسم واکنش
ابتدا تیواوره به کربن حاوی اتم برم حمله کرده و برم را خارج می‌کند سپس اتم گروه کربونیل تحت حمله هسته‌دوستی یکی از نیتروژن‌های تیواوره قرار می‌گیرد، در مرحله بعد با از دست رفتن آب و جابجایی 5،1 پروتون حلقه تیازول تشکیل می‌شود (شمای 2-3).
شمای 2-3 مکانیسم واکنش
جدول 2-1 محصولات مونو و بیس تیازول تهیه شده
زمان واکنش
( (hمحدوده ذوب C)˚(بازده %محصولشماره

22 234-23172a424232-22980b423232-23080c422234-23278d423231-22978e423232-23080f424233-23075g423 234-23170h42
238-2358872-4 بررسی اثر ضد باکتریایی ترکیبات سنتز شده با استفاده از روش 32MIC
همانطور که در فصل مقدمه و تئوری و همچنین مقدمه این فصل (2-1) ذکر شد، تیازول‌ها دارای فعالیت بیولوژیکی مختلفی هستند. از بین خواص متعددی که برای این ترکیبات ذکر شده است بر آن شدیم تا فعالیت ضد میکروبی تیازول‌های سنتز شده را بروی باکتری‌های گرم منفی مانند سودوموناس آئروژینوزا33 و اشیرشیا کولی 34 و همچنین باکتری‌های گرم مثبت مانند باسیلوس سابتیلیس 35 و میکروکولوس لوتئوس 36 بررسی کنیم. در این آزمایش داروهای اریترمایسین37 و تتراسایکین38 به عنوان استاندارد انتخاب شدند. نتایج حساسیت باکتری‌ها توسط ترکیبات سنتز شده بر حسب میکروگرم در میلی لیتر مورد بررسی قرار گرفت. نتایج این بررسی در جدول ( 2-2) آورده شده است. نتایج بررسی‌ها در روش حداقل غلظت مهار کننده نشان داد که پس از 17 ساعت قرار دادن پلیت در گرم خانه تمامی ترکیبات سنتز شده دارای خاصیت مهارکنندگی با حداقل غلظت بازدارندگی بروی باکتری میکروکوکوس لوتئوس هستند. ترکیبات d4، e4، h4 و 7 روی باکتری سودوموناس آئروژینوزا در غلظت بالا اثر گذاشتند. تمامی ترکیبات بجزb 4 و e4 اثر ضد میکروبی رضایت بخشی در مقابل رشد باکتری‌ با‌سیلوس سابتیلیس از خود نشان دادند. همچنین تیازول‌های سنتز شده بجز ترکیباتe 4 و f4 در غلظت‌های نسبتا بالا بروی باکتری اشیرشیا کولی اثر مهارکنندگی نشان دادند. باکتری اشیرشیا کولی نسبت به بیشتر ترکیبات در غلظت پایین مقاوم بود. نتایج این بررسی نشان داد که ترکیبات سنتز شده اثر ضد میکروبی مطلوبی روی باکتری گرم مثبت نشان دادند، هرچه اندازه‌ی کلی ترکیب به صورت حلقوی بیشتر باشد قدرت نفوذ آن به دیواره‌ی باکتری بیشتر شده در نتیجه اثر مطلوب تری مشاهده می‌شود و همچنین در مقایسه با باکتری‌های گرم مثبت، باکتری‌های گرم منفی‌ به دلیل دیواره نفوذ ناپذیرشان نسبت به آنتی‌بیوتیک‌ها مقاوم‌ترند.
جدول 2-2 نتایج تعیین حساسیت باکتریها توسط ترکیبات سنتز شده به روشMIC
حداقل غلظت مهار کننده ماده سنتز شده (میلی لیتر/ میکروگرم)محصولایشرشیا
کولیباسیلوس
سابتیلیسسودوموناس
آئروژینوزامیکروکوکوس
لوتئوس605/7-87/1a460–87/1b4305/7-93/0c4155/76093/0d4–6078/1e4-15-93/0f4305/7-93/0g4155/76093/0h4305/76093/07—-DMSO1816235Tetracycline
2-5 نتیجه‌گیری
در این تحقیق بیس تیازول‌ها با بازده خوب تهیه شدند.
واکنش در حلال اتانول بعنوان حلال سبز بخوبی انجام شد.
واکنش در شرایط بدون کاتالیزگر بخوبی انجام شد.
انجام واکنش با بررسی طیف IR که نشان دهنده حضور گروهNH2 و حذف کربونیل است، قابل تایید است.
بررسی‌ طیف‌های 1H NMR نشان دهنده این است که با وجود بیس بودن ترکیبات، پروتون‌های مشابه از نظر مغناطیسی در بعضی از ترکیبات کاملا معادل نبوده و در جابجایی‌های شیمیایی متفاوتی بدلیل شکل‌های کنفورماسیونی مشاهده می‌شوند.
تیازول‌های سنتز شده دارای خاصیت مهارکنندگی خوبی در برابر باکتر‌ی‌های گرم مثبت به ویژه باکتری‌های میکروکوکوس لوتئوس و باسیلیوس سابتیلیس هستند.
اکثر تیازول‌های سنتز شده دارای خاصیت مهارکنندگی در برابر باکتری های گرم منفی اشرشیا کلی و سودوموناس آئروژینوزا در غلظت‌های بالا هستند.
2-6 پیشنهاد برای کار‌های آینده
جایگزینی تیواوره با مشتقات تیوآمید و بررسی سنتز بیس تیازول‌های منطبق
استفاده از دیگر مشتقات هیدروکسی استوفنون
بررسی انجام این واکنش تحت شرایط فراصوت و ریز‌موج
بررسی سایر خواص بیولوژیکی تیازول‌های سنتز شده
فصل سوم
کارهای تجربی
3- کارهای تجربی
3-1 تکنیک‌های عمومی
ترکیبات شیمیایی به کار رفته در این تحقیق، از شرکت‌های مرک39 آلمان خریداری شده‌اند. حلال‌ها از شرکت مرک آلمان و بعضی از شرکت‌های داخلی تهیه شده‌اند. پیشرفت واکنش‌ها با کروماتوگرافی لایه نازک (TLC) با استفاده از صفحه‌های سیلیکاژل مرک 254 60GF کنترل شد و ترکیبات بوسیله تابش‌دهی با نور فرابنفش (UV) مشاهده شدند. حلال‌های پترولیوم اتر، اتیل استات برای TLC استفاده شدند. محصولات تهیه شده بوسیله تکنیک‌ تبلور و شستشو جداسازی وخالص‌سازی شدند. برای تبلور مجدد و شستشوی ترکیبات از حلال‌های اتیل استات و اتانول استفاده شده است. نقاط ذوب به وسیله دستگاه الکتروترمال40 ثبت شد. طیف‌های مادون قرمز (IR) به وسیله دستگاه اسپکتروفوتومتر شیمادزو مدل IR-8900 FTبه صورت قرص‌های KBr ثبت شد. طیف‌های 1H NMR و 13C NMR به وسیله دستگاه بروکر41 DRX 400, 500MHz AVACE ثبت شدند. جابه‌جایی‌های شیمیایی42 برحسب (ppm) ) نسبت به تترا متیل سیلان (TMS) به عنوان استاندارد داخلی () = 0 ppm) ارائه شده‌اند. ثابت‌های جفت شدن43 بر حسب هرتز (Hz) بیان می شوند. تمام طیف‌ها‌ی 1H NMR و 13C NMR در حلال دی‌‌متیل‌سولفوکسید دوتره (DMSO-d6) در دمای اتاق ثبت شدند.
3-2 روش عمومی تهیه مشتقات بیس استوفنون (a-h3)
به محلولی از استوفنون (a-b1) (10 میلی مول) در DMF (50 میلی لیتر)، پتاسیم کربنات (25 میلی مول، 24/3 گرم) اضافه شد. مخلوط بمدت 20 دقیقه تحت رفلاکس در دمای C˚ 60 قرار داده شد. سپس ترکیب دی برمو آلکیل (a-c2) و یا دی کلرو آلکیل مورد نظر (d2) (5 میلی مول) قطره قطره به مخلوط واکنش اضافه گردید و مخلوط به مدت یک شب در دمای C˚ 60 رفلاکس شد. سپس مخلوط واکنش سرد شد و به آن آب اضافه ‌شد، رسوب تشکیل شده پس از خشک شدن در دمای اتاق، با اتانول تبلور مجدد گردید. جهت شناسایی ترکیبات از طیف IR و نقطه ذوب استفاده شد.
3-3 ترکیب 1،΄1-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (a3)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس استوفنون (بخش 3-2) با استفاده از 4-هیدروکسی استوفنون (a1) و 1و4- دی برمو‌ هگزان (a2) تهیه شد. محصول به صورت جامد سفید رنگ با بازده 56% و دمای ذوب C˚ 144-140 تهیه شد. ساختار محصول با طیف بینی IR (47) و دمای ذوب گزارش شده (C˚ 143-140) ]45[ تایید شد.
FT-IR (KBr): 3008 (aromatic C-H stretch), 2937, 2864 (aliphatic C-H stretch), 1739 (C=O stretch), 1600, 1577, 1539, 1512 (aromatic C-C stretch), 1463 (C-H bending, CH2), 1361 (C-H bending, CH3), 1257, 1080 (C-O stretch), 837, 811 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
3-4 ترکیب 1،΄1-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (b3)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس استوفنون (بخش 3-2) با استفاده از 4-هیدروکسی استوفنون (a1) و 1و5- دی برمو‌ هگزان (b2) تهیه شد. محصول به صورت جامد سفید رنگ با بازده 75% و دمای ذوب C˚ 142-140 تهیه شد. ساختار محصول با طیف بینی IR (47) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3053 (aromatic C-H stretch), 2948, 2875 (aliphatic C-H stretch), 1677 (C=O stretch), 1598, 1533, 1512 (aromatic C-C stretch), 1469 (C-H bending, CH2), 1369 (C-H bending, CH3), 1527, 1008 (C-O stretch), 829 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
3-5 ترکیب 1،΄1-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(4،1-فنیلن))دی‌اتانون (c3)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس استوفنون (بخش 3-2) با استفاده از 4-هیدروکسی استوفنون (a1) و 1و6- دی برمو‌ هگزان (c2) تهیه شد. محصول به صورت جامد سفید رنگ با بازده 80% و دمای ذوب C˚ 142-141 تهیه شد. ساختار محصول با طیف بینی IR (48) و دمای ذوب گزارش شده (C˚ 143-141) ]45[ تایید شد.
FT-IR (KBr): 3049 (aromatic C-H stretch), 2941, 2866 (aliphatic C-H stretch), 1670 (C=O stretch), 1600, 1577, 1539, 1512 (aromatic C-C stretch), 1467 (C-H bending, CH2), 1365 (C-H bending, CH3), 1255, 1008 (C-O stretch), 848, 811 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
3-6 ترکیب 4،΄4-((4،1-فنیلن‌بیس‌(متیلن)بیس(اکسی)بیس(4،1-فنیلن)دی‌اتانون (d3)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس استوفنون (بخش 3-2) با استفاده از 4-هیدروکسی استوفنون (a1) و 1و4-بیس‌(کلرو‌متیل)‌بنزن ‌(d2) تهیه شد. محصول به صورت جامد سفید رنگ با بازده 78% و دمای ذوب C˚ 144-142 تهیه شد. ساختار محصول با طیف بینی IR (48) تایید شد.

در این سایت فقط تکه هایی از این مطلب(به صورت کاملا تصادفی و به صورت نمونه) با شماره بندی انتهای صفحه درج می شود که ممکن است هنگام انتقال از فایل ورد به داخل سایت کلمات به هم بریزد یا شکل ها درج نشود-این مطالب صرفا برای دمو می باشد

ولی برای دانلود فایل اصلی با فرمت ورد حاوی تمامی قسمت ها با منابع کامل

اینجا کلیک کنید

FT-IR (KBr): 3058 (aromatic C-H stretch), 2921, 2867 (aliphatic C-H stretch), 1676 (C=O stretch), 1602, 1577, 1539, 1504 (aromatic C-C stretch), 1465 (C-H bending, CH2), 1361 (C-H bending, CH3), 1245, 1047 (C-O stretch), 821 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.

شما می توانید تکه های دیگری از این مطلب را با جستجو در همین سایت بخوانید

3-7 ترکیب 3،΄3-((بوتان-4،1-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (e3)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس استوفنون (بخش 3-2) با استفاده از 3-هیدروکسی استوفنون (b1) و 1و4- دی برمو‌ هگزان (a2) تهیه شد. محصول به صورت جامد سفید رنگ با بازده 68% و دمای ذوب C˚ 141-138 تهیه شد. ساختار محصول با طیف بینی IR (49) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3080 (aromatic C-H stretch), 2950, 2870 (aliphatic C-H stretch), 1680 (C=O stretch), 1580, 1480, 1539 (aromatic C-C stretch), 1465 (C-H bending, CH2), 1350 (C-H bending, CH3), 1275, 1050 (C-O stretch), 880, 690 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
3-8 ترکیب 3،΄3-((پنتان-1،5-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (f3)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس استوفنون (بخش 3-2) با استفاده از 3-هیدروکسی استوفنون (b1) و 1و5- دی برمو‌ هگزان (b2) تهیه شد. محصول به صورت جامد سفید رنگ با بازده 75% و دمای ذوب C˚ 142-139 تهیه شد. ساختار محصول با طیف بینی IR (49) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3062, 3010 (aromatic C-H stretch), 2939, 2867 (aliphatic C-H stretch), 1679 (C=O stretch), 1589 (aromatic C-C stretch), 1479 (C-H bending, CH2), 1353 (C-H bending, CH3), 1274, 1024 (C-O stretch), 885, 690 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
3-9 ترکیب 3،΄3-((هگزان-1،6-دی‌ایل‌بیس(اُکسی)بیس(1،3-فنیلن))دی‌اتانون (g3)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس استوفنون (بخش 3-2) با استفاده از 3-هیدروکسی استوفنون (b1) و 1و6- دی برمو‌ هگزان (c2) تهیه شد. محصول به صورت جامد سفید رنگ با بازده 82% و دمای ذوب C˚ 142-139 تهیه شد. ساختار محصول با طیف بینی IR (50) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3060 (aromatic C-H stretch), 2937, 2866 (aliphatic C-H stretch), 1681 (C=O stretch), 1589 (aromatic C-C stretch), 1481 (C-H bending, CH2), 1355 (C-H bending, CH3), 1269, 1020 (C-O stretch), 873, 783, 680 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
3-10 ترکیب 3،΄3-((4،1-فنیلن)بیس(متیلن) بیس(اُکسی)بیس(1،4-فنیلن))دی‌اتانون (h2)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس استوفنون (بخش 3-2) با استفاده از 3-هیدروکسی استوفنون (b1) و 1و4-بیس‌(کلرو‌متیل)‌بنزن (d2) تهیه شد. محصول به صورت جامد سفید رنگ با بازده 75% و دمای ذوب C˚ 143-140 تهیه شد. ساختار محصول با طیف بینی IR (50) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3072 (aromatic C-H stretch), 2935, 2875 (aliphatic C-H stretch), 1674 (C=O stretch), 1575, 1521 (aromatic C-C stretch), 1479 (C-H bending, CH2), 1357 (C-H bending, CH3), 1274, 1026 (C-O stretch), 854, 788, 682 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
3-11 روش عمومی تهیه ترکیبات تیازول
بیس استوفنون (a-h3) (1 میلی مول) را در کلروفرم (3 میلی لیتر) حل نموده و سپس محلول برم در کلروفرم را به آن اضافه می‌کنیم به مقداری که رنگ برم بدون تغییر بماند، سپس واکنش به مدت 30 دقیقه در دمای اتاق هم‌‌ زده می‌شود و برم اضافی و حلال را با خلا تبخیر می‌کنیم. رسوب بدست آمده بدون تبلور مجدد قابل استفاده است. رسوب بدست آمده در اتانول (10 میلی لیتر) حل شده و تحت رفلاکس در دمای C˚ 80 قرار داده شد سپس تیواوره (2/2 میلی مول، 167/0 گرم) به آن اضافه شد و واکنش به مدت یک شب رفلاکس شد. پیشرفت واکنش با کروماتوگرافی لایه نازک(TLC) (پترولیوم اتر: اتیل استات 6:3) دنبال شد. پس از اتمام واکنش، حلال در خلا پرانده شد و به رسوب بدست آمده آب اضافه شد، پس از صاف کردن و خشک شدن در دمای اتاق رسوب با اتیل استات شستشو داده شد.
3-12 ترکیب 4-(4-(4-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (a4)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس تیازول (بخش 3-11) با استفاده از بیس استوفنون (a3) و تیواوره تهیه شد. محصول به صورت جامد کرم رنگ با بازده 72% و دمای ذوب C˚ 234-231 تهیه شد. ساختار محصول با طیف‌‌بینی IR (51)، 1H NMR (52) و 13C NMR (53) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3379, 3271 (N-H stretch), 3080 (aromatic C-H stretch), 2937, 2866 (aliphatic C-H stretch), 1625 (C=N stretch), 1606, 1577, 1510 (aromatic C-C stretch), 1469 (C-H bending, CH2), 1251, 1012 (C-O stretch), 1186 (C-N stretch), 833 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ; 7.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H, Hd or Hd΄), 7.71 (d, J = 8.8 Hz, 2H, Hd΄ or Hd), 7.04 (dd, J = 8.8, 1.6 Hz, 2H, Hc or Hc΄), 6.98 (s, 1H, He or He΄), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H, Hc΄ or Hc), 6.83 (s, 1H, He΄ or He), 4.19 (s, 2H, Hb or Hb΄), 4.06 (s, 2H, Hb΄ or Hb), 1.92 (s, 2H, Ha or Ha΄), 1.90 (s, 2H, Ha΄ or Ha) ppm.
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ; 170.3, 163.0, 159.8, 131.1, 127.3, 114.9, 103.3, (7C aromatic), 68.0 (Cb), 26.3 (Ca) ppm.
3-13 ترکیب 4-(4-(5-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (b4)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس تیازول (بخش 3-11) با استفاده از بیس استوفنون (a3) و تیواوره تهیه شد. محصول به صورت جامد کرم رنگ با بازده 80% و دمای ذوب C˚ 232-229 تهیه شد. ساختار محصول با طیف‌ ‌بینی IR (53)، 1H NMR (54) و 13C NMR (55) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3363, 3267 (N-H stretch), 3109 (aromatic C-H stretch), 2939, 2884 (aliphatic C-H stretch), 1625 (C=N stretch), 1577, 1539, 1506 (aromatic C-C stretch), 1463 (C-H bending, CH2), 1255 (C-O stretch), 1182 (C-N stretch), 831 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ; 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 1H, He or He΄), 7.65 (dd, J = 8.8, 2 Hz, 3H, He΄ or He), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H, Hd or Hd΄), 7.12 (s, 1H, Hf or Hf΄), 7.06-7.02 (m, 3H, Hf΄ or Hf and Hd΄ or Hd), 4.15-4.02 (m, 4H, Hc and Hc΄), 1.83 (m, 4H, Hb and Hb΄), 1.65-1.59 (m, 2H, Ha) ppm.
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ; 170.3, 159.8, 150.0, 130.4, 127.7, 114.3, 109.8 (7C aromatic), 68.07 (Cc), 28.6 (Cb), 22.5 (Ca) ppm.
3-14 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (c4)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس تیازول (بخش 3-11) با استفاده از بیس استوفنون (a3) و تیواوره تهیه شد. محصول به صورت جامد کرم رنگ با بازده 80% و دمای ذوب C˚ 232-230 تهیه شد. ساختار محصول با طیف‌ بینی IR (56)، 1H NMR (56) و 13C NMR (58) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3379, 3271 (N-H stretch), 3080 (aromatic C-H stretch), 2937, 2866 (aliphatic C-H stretch), 1625 (C=N stretch), 1606, 1577, 1510 (aromatic C-C stretch), 1469 (C-H bending, CH2), 1251, 1012 (C-O stretch), 1186 (C-N stretch), 833 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ; 7.92 (d, J = 8.8 Hz) and 7.65 (dd, J = 8.6, 2.2 Hz, 4H, He), 7.07-7.01 (m, 6H, Hd, Hf), 4.09-4.02 (m, 4H, Hc), 1.76 (s, 4H, Hb), 1.49 (s, 4H, Ha) ppm.
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ; 169.4, 162.5, 162.0, 130.9, 129.4, 115.1, ~90 (7C aromatic), 69.6 (Cc), 26.9 (Cb), 14.5 (Ca) ppm.
3-15 ترکیب 4-(4-(6-(4-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین
(d4)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس تیازول (بخش 3-11) با استفاده از بیس استوفنون (a3) و تیواوره تهیه شد. محصول به صورت جامد کرم رنگ با بازده 78% و دمای ذوب C˚ 234-232 تهیه شد. ساختار محصول با طیف‌ بینی IR (59)، 1H NMR (59) و 13C NMR (61) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3421, 3330 (N-H stretch), 3068 (aromatic C-H stretch), 2921, 2866 (aliphatic C-H stretch), 1674 (C=N stretch), 1600, 1508 (aromatic C-C stretch), 1467 (C-H bending, CH2), 1249, 1045 (C-O stretch), 1172 (C-N stretch), 825 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ; 9.29, 9.08, 8.53, 8.33 (s, 4H, Hf), 7.93 (d, J = 8.4 Hz, Hd), 7.85 (s, 1H, He), 7.62-7.40 (m, 7H, Ha, Hd, He), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 3H, Hc), 6.87 (s, 1H, Hc), 3.90 (s, 4H, Hb) ppm.
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ; 170.6, 163.0, 159.9, 139.6, 130.9, 127.7, 121.7, 115.3, 100.9 (9C aromatic), 68.2 (Cb) ppm.
3-16 ترکیب 4-(3-(4-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)بوتوکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (e4)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس تیازول (بخش 3-11) با استفاده از بیس استوفنون (b3) و تیواوره تهیه شد. محصول به صورت جامد کرم رنگ با بازده 78% و دمای ذوب C˚ 231-229 تهیه شد. ساختار محصول با طیف‌‌بینی IR (61)، 1H NMR (62) و 13C NMR (63) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3440, 3274 (N-H stretch), 3109 (aromatic C-H stretch), 2923, 2854 (aliphatic C-H stretch), 1635 (C=N stretch), 1558 (aromatic C-C stretch), 1471 (C-H bending, CH2), 1232, 1035 (C-O stretch), 1174 (C-N stretch), 854, 811, 740 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ; 7.65 (d, J = 8.8 Hz, 2H, Hf), 7.40 (t, J = 7.8 Hz, 1H, Hg), 7.30 (t, J = 7.6 Hz, 1H, Hg), 7.20 (d, J = 1.6 Hz, 2H, Hc), 7.07-7.02 (m, 8H, 2Hh, 2Hd, 4He), 4.09 (s, 4H, Hb), 1.88 (s, 4H, Ha) ppm.
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ; 169.6, 158.3, 138.0, 135.4, 134.5, 129.8, 118.3, 112.4, 107.6 (9C aromatic), 68.2 (Cb), 25.6 (Ca) ppm.
3-17 ترکیب 4-(3-(5-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)پنتیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (f4)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس تیازول (بخش 3-11) با استفاده از بیس استوفنون (b3) و تیواوره تهیه شد. محصول به صورت جامد کرم رنگ با بازده 80% و دمای ذوب C˚ 232-230 تهیه شد. ساختار محصول با طیف‌‌بینی IR (64)، 1H NMR (64) و 13C NMR (66) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3425, 3369 (N-H stretch), 3109 (aromatic C-H stretch), 2925, 2854 (aliphatic C-H stretch), 1633 (C=N stretch), 1573 (aromatic C-C stretch), 1479 (C-H bending, CH2), 1232, 1035 (C-O stretch), 1174 (C-N stretch), 854, 811, 732 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ; 7.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H, Hf), 7.37 (t, J = 8 Hz, 2H, He), 7.32-7.30 (m, 3H, 2Hh, 1Hf), 7.24 (s, 2H, Hh), 7.20 (d, J = 2.8 Hz, 2H, Hi), 7.06-6.97 (m, 4H, Hd, Hg), 4.06 (t, J = 6.4 Hz, 4H, Hc), 1.86-1.79 (m, 4H, Hb), 1.65-1,61 (m, 2H, Ha) ppm.
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ; 170.2, 159.4, 141.1, 134.5, 138.6, 118.3, 115.6, 112.2, 103.4 (9C aromatic), 68.1 (Cc), 26.8 (Cb), 22.7 (Ca) ppm.
3-18 ترکیب 4-(3-(6-(3-(2-آمینو تیازول-4-ایل)فنوکسی)هگزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین (g4)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس تیازول (بخش 3-11) با استفاده از بیس استوفنون (b3) و تیواوره تهیه شد. محصول به صورت جامد کرم رنگ با بازده 75% و دمای ذوب C˚ 233-230 تهیه شد. ساختار محصول با طیف‌‌بینی IR (66)، 1H NMR (67) و 13C NMR (68) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3419, 3265 (N-H stretch), 3099 (aromatic C-H stretch), 2933, 2858 (aliphatic C-H stretch), 1635 (C=N stretch), 1558, 1523 (aromatic C-C stretch), 1461 (C-H bending, CH2), 1232, 1039 (C-O stretch), 1174 (C-N stretch), 848, 810 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ; 7.69-7.61 (m, 4H, Hh, Hg), 7.17 (d, J = 2.8 Hz, 2H, Hd), 7.08 (s, 4H, Hf), 7.06-7.02 (m, 4H, Hi, He), 4.02 (t, J = 6.2 Hz, 4H, Hc), 1.74 (s, 4H, Hb), 1.47 (s, 4H, Ha) ppm.
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ; 169.7, 158.4, 137.5, 134.5, 131.4, 128.1, 118.3, 115.6, 107.7 (9C aromatic), 68.7 (Cc), 28.9 (Cb), 25.6 (Ca) ppm.
3-19 ترکیب 4-(3-(6-(3-(2-آمینو‌تیازول-4-ایل)فنوکسی)متیل)بنزیل‌اُکسی)فنیل)تیازول-2-آمین
(h4)
این ترکیب با بکارگیری روش نمونه سنتز مشتقات بیس تیازول (بخش 3-11) با استفاده از بیس استوفنون (b3) و تیواوره تهیه شد. محصول به صورت جامد کرم رنگ با بازده 70% و دمای ذوب C˚ 234-231 تهیه
شد. ساختار محصول با طیف‌‌بینی IR (69)، 1H NMR (69) و 13C NMR (70) تایید شد.
FT-IR (KBr): 3313, 3176 (N-H stretch), 3068 (aromatic C-H stretch), 1625 (C=N stretch), 1541 (aromatic C-C stretch), 1425 (C-H bending, CH2), 1242, 1076 (C-O stretch), 1145 (C-N stretch), 898, 819, 763, 671 (aromatic C-H out of plane bending) cm-1.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ; 8.30-6.63 (m, 18H, Ha, Hc, Hd, He, Hf, Hg, Hh), 4.15 (s, 4H, Hb) ppm.
13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ; 169.3, 162.9, 159.0, 140.8, 139.6, 135.3, 129.8, 121.0, 115.3, 114.7, 100.9 (11C aromatic), 68.0 (Cb) ppm.
3-20 ترکیب 4-(نفتالن-6-ایل)تیازول-2-آمین (7)

دسته بندی : پایان نامه

پاسخ دهید